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Machiavel naît en 1469. Florence n'est alors une République que de nom sous le principat déguisé des Médicis. Contemporain de Savonarole, ("prophète désarmé" qui prêchait une démocratie de type théocratique et fut brûlé comme hérétique), il assiste, à 25 ans, à l'entrée de Charles VIII à Florence et voit l'exil des Médicis.
En 1498, il entre comme secrétaire à la chancellerie et y restera jusqu'en 1512. Son efficacité reconnue, il accomplit plusieurs missions auprès de César Borgia puis en France, à Rome et auprès de l'empereur Maximilien.
En 1502, est instauré à Florence un gouvernement populaire dirigé par un gonfalonier (sorte de président de la République à vie) : Soderini. Machiavel, chargé d'organiser une milice populaire, arrive à imposer ses idées militaires et s'y consacre durant plusieurs années.
La carrière de Machiavel s'écroule, en 1512, avec la défaite du Prato : les Espagnols mettent la milice en déroute et dévastent la ville. Machiavel est torturé puis exilé, tandis que les Médicis reviennent au pouvoir.
C'est à partir de cette date que, de son exil, il entreprend la rédaction du Prince qui ne sera publié qu'après la mort de son auteur. Il compose également un important commentaire de l'histoire romaine, (Discours sur la première décade de Tite Live). Il rompt peu à peu son isolement en participant à la vie florentine et fréquente les réunions du palais Rucellai.
En 1520, sur la demande du cardinal Jules de Médicis, l'Académie de Florence lui confie la charge d'écrire l'histoire de la cité. En 1527, Machiavel subit une nouvelle disgrâce lors de la proclamation de la République, à cause cette fois, de ses compromis avec les Médicis. Il n'y survivra pas et mourra l'année même, d'un abus de pilules de camphre (le 22 juin).